1977年创纪录转会费加盟
达格利什以44万英镑从凯尔特人加盟利物浦，这一数字在当时创下英国转会费纪录。时任主帅鲍勃·佩斯利对这笔引援的评价是：“俱乐部当时有这笔资金，董事会指示我尽力引进最好的球员。而我认为，肯尼就是我得到的最好选择。”达格利什的任务是接替即将离队、后来赢得金球奖的凯文·基冈。
处子赛季31球+欧冠决赛制胜球
苏格兰人迅速征服KOP看台。1977-78赛季，达格利什攻入31球，联赛首秀7分钟破门，安菲尔德主场首秀同样取得进球。赛季末的欧洲冠军杯决赛对阵布鲁日，他在温布利巧妙挑射打入唯一进球，帮助球队1-0夺冠。这是达格利什三座欧冠奖杯中的第一座。
1978至1986年连续八个赛季助攻15+
与进球相比，达格利什的创造能力同样突出。他能看到普通球员无法察觉的传球线路。从1978年到1986年，每个赛季至少贡献15次助攻，其中两个赛季助攻数高达24次。他与伊恩·拉什的锋线搭档让对手防线崩溃。前队友扬·莫尔比评价：“肯尼是那种几乎能预见未来的球员，他总比别人先看到机会。”
个人荣誉：两个FWA最佳+一个PFA最佳
达格利什在1978-79赛季和1982-83赛季两次当选英格兰足球记者协会年度最佳球员，并在1982-83赛季同时荣膺职业足球运动员协会年度最佳球员。
1985年成为球员兼主教练，1986年夺双冠王
1985年乔·费根离任后，达格利什出任球员兼主教练。他始终强调自己首先是球员。在联赛冲刺阶段，他重返赛场带动球队连胜。客场对阵切尔西，他用一记凌空抽射锁定联赛冠军，最终球队夺得联赛和足总杯双冠王。
1990年5月1日最后一次身披红军球衣
此后达格利什逐渐专注于教练工作。1990年5月1日，他第515次也是最后一次代表利物浦出场。他在利物浦的总进球数为172球，荣誉包括3次欧冠、6次英甲联赛、4次联赛杯、1次足总杯和1次欧洲超级杯。
希尔斯堡后的象征与看台命名
除球场贡献外，达格利什在希尔斯堡惨案后成为团结与支持的支柱。2011年他再次出任利物浦主帅。2017年10月，安菲尔德一个看台以他的名字重新命名。他当时表示：“如果那些真正重要的人认为，我在红军这些年的成功中发挥了哪怕一丁点作用，那本身就是一种荣誉。”当被问及利物浦对他意味着什么时，达格利什用一个词概括：“一切。”